Commence ensuite réellement sa carrière au cinéma avec deux films : 'Cyborg 2' et 'Hackers'.
Suite au film 'Hackers', Angelina épouse l'acteur principal 'Jonny Lee Miller' en 1996 et dont elle divorce 3 ans plus tard. Leur mariage a fait couler beaucoup d'encre dans le milieu hollywoodien. Angelina exhibait un tee-shirt blanc avec les lettres de son mari.Un tee-shirt avec inscrit les lettres de son mari pas de quoi effrayer le tout Hollywood...... sauf quand ces dernières sont écrites avec le 'propre sang' d'Angelina
Mais Angelina se fait connaître auprès du public grâce au téléfilm 'George Wallace', de 'John Frankenheimer', Angelina gagne alors le 'Golden Globe de la meilleure actrice dans un second rôle'.Première reconnaissance, premier prix, d'autres suivront. Angelina suit une formation au 'Lee Strasberg Theater Institute', devient membre du 'MET Ensemble Workshop'.Dans 'Playing God', elle incarne une jeune femme mystérieuse déchirée entre deux hommes.Dans le téléfilm 'Gia, autopsie d'un top-model', Angelina assure (dans tous les sens du terme) le rôle de la top-model 'Gia Carangi'. Pour rappel, 'Gia Marie Carangi' fût la première femme brune à éclore dans le milieu du mannequinat au début des années 70. 'Gia' eue une carrière fulgurante mais hélas au destin tragique car étant accro à l'héroïne, elle devient séropositive. Angelina interprête ce rôle avec talent et remporte un 'Golden Globe de la meilleure actrice'. Angelina a su imposé sa place et son caractère 'bien trempé' lui évite le rôle de bimbo hollywoodienne.
Angelina joue le second rôle du film 'Girl Interrupted' - 'Une Vie Volée'.Elle incarne Lisa une écorchée vive survoltée. Angelina y excelle et se permet de voler la vedette à 'Winona Ryder'. Pour ce rôle, elle obtient deux récompenses :'Golden Globe du meilleur second rôle féminin''Oscar du meilleur second rôle féminin'.Elle est aussi nommée l'une des 50 plus belles célébrités.
Angelina épouse 'Billy Bob Thornton' le 5 mai 2000, elle se fait d'ailleurs tatouer le prénom de son second mari à son bras gauche.Mais l'autre preuve d'amour réside entre l'échange de deux fioles contenant chacune le propre sang de l'être aimé.Ce qui ne fait qu'effrayer un peu plus Hollywood car Angelina a avoué posséder une collection de couteaux et s'intéresser à la science mortuaire. Le couple adoptera un garçon cambodgien, 'Maddox'. Mais hélas, ils divorcent en 2003 et Angelina se fait enlever son tatouage au laser 6 mois après.Angelina, malgré quelques problèmes dûs au divorce, obtient la garde de Maddox et s'en va vivre près de Londres.
Les rôles s'enchaînent pour Angelina. Angelina interprête l'alter-ego de 'Nicolas Cage' dans 'Gone in Sixty Second' - '60 secondes chrono'. Puis vient l'année 2001, Angelina interprête sur grand écran 'Lara Croft', l'héroïne virtuelle du jeu vidéo 'Tomb raider'.Le rêve de nombreux adeptes du jeu vidéo devient réalité. Et quelle réalité ! Angelina est l'actrice rêvée pour ce rôle, elle s'est complétement investit dans ce rôle. Nombreuses heures d'entraînement et apportant même quelques idées pour le personnage. (tenues vestimentaires, coiffure, répliques, etc.) En regardant bien le film, sur certaines scènes, on peut apercevoir certains de ses tatouages. En 2001, elle tourne avec 'Antonio Banderas' dans le film 'Original Sin' - 'Péché Originel'. Et en 2003 elle reprend le rôle 'Lara Croft' dans 'Tomb Raider' : 'The Cradle of life' - 'Le berceau de la vie'.
2004 sera une année bien chargée pour Angelina côté promo, car trois films sont prévus en sortie.'Taking Lives' - 'Destins violés' le 28 avril, 'Alexandre' peut-être pour cet été, 'Skycaptain' prévu en fin d'année, voire début 2005, et elle prête sa voix au personnage de 'Lola' dans le film d'animation 'Shark Tale', réalisé par les créateurs de 'Shrek', sortie prévue pour 2004.
Malgré un emploi du temps chargé entre son fils 'Maddox' et les tournages, Angelina participe à des 'oeuvres caritatives'. Depuis 2001, Angelina est 'ambassadrice de bonne volonté' de l' UNHCR - United Nations High Commissioner for Refugees - et parcourt ainsi le monde pour venir en aide aux défavorisés soit de sa personne ou de ses dons (construction d'une école). Vous pouvez trouver de plus amples informations sur son action dans la rubrique 'Fondation UNHCR'.